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1因为在国中的时候，樱木花道和不良少年的有过一个赌注，也就是两个人比试谁能够首先成功搭讪一个女生。
故事的结局。与樱木打赌的男生，被一个女生感化，“重归正道”，而樱木，则是走到了一个“不归路”。
一个让他在追逐女生的不归路。
樱木凭借着他“越挫越勇”的底气，接连的向女生表白，而且是接连的失败。
但是这并没有让樱木失去希望。
带着0—49的战绩（49次表白，全部被拒绝），樱木来到了湘北高中。
升入到了高中，樱木的追求女生计划还没有停下脚步，在樱木军团的帮助下，樱木看中了同年级的叶子。
经过了几次接触，樱木算是和叶子相识了，可是，似乎两个人并没有擦出太多的火花，樱木也很谨慎，一直没有对其进行表白。
不过在大楠等人的提醒下，樱木似乎决定要直接表白了~~
“管他那么多呢，哼，三下五除二，就用最简单，最粗暴的方式，解决战斗，哼~！！！”
樱木似乎想出了什么办法，或许也并不是什么办法。
“那，樱木，你~~，你该不会是~~，准备要~~~”
大楠继续很淫笑的样子问道。
“我要去向叶子表白~！！”
樱木似乎已经下定了决心。
“哦也~！！，哈哈，太好啦，哈哈，太好啦~！！来来来，开始下赌了，开始下赌了~！！来吧~！！”
然而，这边樱木军团开始了他们常用手段——赌博。
“你们几个~！！？？哼~~~”
樱木愤恨的样子看着众人，转身离开了。
樱木继续着跟随着叶子，每天都在观察着她的动向，无论是上课期间，樱木借故上厕所前往叶子的班级，还是课余时间，都是如此。
终于，樱木利用又一次与叶子独处的机会，向叶子表白了。
“叶子，我~~~我真的很喜欢你，真的很喜欢你，自从我见到你的~~~”
“好了，樱木，别再说了~~~”
樱木的表白刚说了一半，便被叶子打断了。
“其实，樱木，我已经有喜欢的人了~！！！”
叶子没有拒绝樱木，但是言语之间，更像是一种“婉拒”。
“我喜欢的是篮球部的小田~！！！”
叶子这一句话，对于樱木来说，如同那晴天霹雳一样，直接是劈得樱木大脑一片空白，劈得樱木乱了手脚。
就这样，樱木的连续表白失败记录来到了第50次，“不出意外”的来到了第50次。
虽然从那之后，樱木消沉了一段时间，但是樱木的校园生活还在继续着。
因为樱木没有放弃结束自己连续表白失败的命运。
“耶~~~~”
“普天同庆~！！！！”
“弟50次~！！！终于到来~！！”
樱木军团得知这一消息后，放着彩蛋，庆祝起来。
不仅是樱木军团知道了这样的消息，几乎整个湘北高中都知道了有樱木花道这样的“特殊学生”的存在，不仅仅是一年级，高年级的学生也都知道了。
“叶子不喜欢我，叶子拒绝了我，叶子喜欢篮球部的小田~！！”
樱木虽然是整天念叨这这几句话，整天以泪洗面，但是，樱木俨然已经成为了湘北的红人。
“哎，其实有时候我还挺羡慕樱木这家伙的~~”
洋平坐在教室里，看着趴在课桌上，好像是已经灵魂出窍的樱木，感慨起来。
“起码，是一个敢爱敢恨的家伙啊~！！！”
洋平望着樱木，一脸羡慕的样子。
“那现在呢，叶子和那个打篮球的小田结婚了吗~！！？？”
